有机化学基础

前言

化学的定义是不断变化的。有机化学开始只是简单地用于制取肥皂和染料，如今有机化学所扮演的角色有了显著变化。有机化学的发展已经进入到从医药学到机械工程学，从农业到先进通信等诸领域的中心环节。为了更好地塑造我们生活的世界，化学家们一直在学习一种新的语言——分子生物学和流体力学。正确地理解化学基本原理，对于解决各学科间的复杂问题，比以往任何时候更为重要。第6版有机化学基础显著的改进是注重了有机化学的应用，特别是在药物和农业方面的应用。在每章中的相关链接部分，丰富了药物化学和农用化学品化学的相关知识。某些主题，如三嗪衍生物除草剂、药物的来源与发展等贯穿了全书。每章均以有机化学应用的实例作为开始，如Augmentin 用于治疗耳部的细菌感染。新增的习题类型，如“农用化学品”和“医药”，主要集中在应用方面。本书适合用作一学期、短学时的有机化学教材——内容全面、扼要。在保证简明课程必需内容的同时保留了一些巨著中常见的重要教学手段。第6版有机化学基础用清晰的注解、引人思考的例子以及改进的竖向格式来解释反应机理。本书以官能团为基本框架，从简单的有机物（烷烃）开始逐渐进入到更复杂的有机物。在基本框架中，也着重解释了一些反应的基本机理的相似处。通过这些途径，希望能使记忆的成分最小化，理解的成分最大化。新增加了有关热门话题的章节。新增内容并没有增加本书的篇幅或文章的长度： 正文，图，图解都已经简化。新增部分包含一些主题的讨论，这些讨论对适用本书的学生很有必要。催化作用、 四面体中间体以及它们对药物设计的影响、碳的烷基化及其在制备巴比妥类药物中所起的作用等部分都是新增内容。从化学的角度讨论了RNA在中心法则中显示的重要性。新增内容提供了契机，将前后许多章节的内容编排组织在一起。读者一致认为本书的前5版对有机化学的论述非常清晰、可读性强，具有实用性。本版新的合作者是来自得克萨斯州A&M大学的Eric Simanek。Simanek对本书的化学教育、农业有机化学以及药物化学部分倾注了很大的热情。希望读者能感受到第6版书延续了前5版的优良传统，并且素材新鲜有趣。我们欢迎广大读者对本书批评指正，并为今后的再版提出建议。

内容概要

　　本书全书共17章。前12章讲述了有机化学的基本理论和基本类型有机化合物的基本反应及其机理、合成。选取最有代表性的反应进行透彻阐述，相关联的反应放在例题及习题中，并附有与正文内容相衔接的导语。虽然所占篇幅不长，却涵盖了应有的内容，且富有启发性； 第13章介绍了测定有机分子结构的方法； 后4章是有关生物分子和生物化学过程的内容。以前12章各类有机化合物的基本反应为铺垫，用基本化学反应对生物现象的本质进行阐述，既有深度，又使初学者易理解接受。　　除主体内容，每章均包括相关链接、例题、习题、关键词和小结。相关链接部分，讨论了一些当今的热门话题，涉及农业、医药、环境及生命科学等内容，既承接正文知识，又与人类生活息息相关，使读者扩展视野，同时领悟有机化学的奥妙； 例题是正文知识的实例说明，紧密配合正文知识进行解题思路剖析，具有较强的启发性、指导性； 章节内及章节后配有大量的习题，不仅给读者提供运用知识解决问题的机会，而且兼有扩展正文内容的功用； 小结与关键词，将章节内容简明扼要地有机组织，使脉络清晰，重点突出。　　译文力求贴近原文，只是对中外有别的有机化合物的命名法进行了适当改动。加入了中文命名法，保留了英文命名法，以便于读者比较。　　本书适合生物学、医学、食品学、农学等专业学生选作教材，也可用作化学专业学生的辅助教材。

作者简介

作者：(美国)麦克默里 (John McMurry) (美国)西曼内克 (Eric Simanek) 译者：任丽君 向玉联John McMurry，美国康奈尔大学的教授，因发现McMurry反应而闻名，是美国科学促进会会员，曾于1991年获德国马普学会研究奖。John McMurry教授在有机化学领域著作颇丰。所著的多种有机化学教科书被译为11种语言，在世界范围广泛应用.目前已累计发行220余万册。

书籍目录

第1章 结构和成键，酸和碱1.1 原子结构1.2 原子的电子构型1.3 化学键理论的发展1.4 化学键的本质1.5 形成共价键：价键理论1.6 杂化：sp3轨道和甲烷的结构1.7 杂化：sp3轨道和乙烷的结构1.8 双键和三键1.9 极性共价键：电负性1.10 酸和碱：Brnsted-Lowry定义1.11 酸和碱：Lewis定义链接农田中使用三嗪类除草剂的风险与利益小结关键词习题第2章 有机分子的种类2.1 官能团2.2 烷烃和烷基：同分异构体2.3 支链烷烃的命名2.4 烷烃的性质2.5 乙烷的构象2.6 化学结构式的书写2.7 环烷烃2.8 环烷烃中的顺反异构现象2.9 一些环烷烃的构象2.10 环己烷中的直立键和平伏键2.11 环己烷构象的互变链接药物的来源与发展小结关键词习题第3章 有机反应的本质：烯烃3.1 烯烃的命名3.2 烯烃的电子结构3.3 烯烃的顺反异构体3.4 次序规则：E，Z命名3.5 有机反应的种类3.6 反应是怎样发生的：反应机理3.7 极性反应的机理3.8 有机反应机理：HCl和乙烯的加成反应3.9 描述反应：位能曲线图和过渡态3.10 描述反应：热力学和催化剂链接萜烯：自然界中的烯烃小结关键词习题第4章 烯烃和炔烃的反应4.1 HX与烯烃的加成：氢卤化4.2 烯烃的定向加成反应：Markovnikov规则4.3 碳正离子的结构和稳定性4.4 水对烯烃的加成：水合4.5 X2与烯烃的加成：卤化4.6 H2与烯烃的加成：氢化4.7 烯烃的氧化：羟基化和裂解4.8 烯烃的自由基加成：聚合物4.9 共轭二烯烃4.10 烯丙基碳正离子的稳定性：共振现象4.11 共振式的书写和理解4.12 炔烃及其反应链接天然橡胶小结关键词反应小结习题第5章 芳烃5.1 苯的结构：凯库勒假设5.2 苯的结构：共振假说5.3 芳烃的命名5.4 芳香亲电取代反应：溴化5.5 其他芳香亲电取代反应5.6 FriedelCrafts烷基化和酰基化反应5.7 芳香亲电取代反应中的取代基效应5.8 取代基效应解释5.9 芳香化合物的氧化还原反应5.10 非苯环和多环化合物的芳香性5.11 有机合成链接三嗪除草剂在农田中的应用小结关键词反应小结习题第6章 立体化学6.1 立体化学和四面体碳6.2 找分子的手性6.3 旋光性6.4 比旋光度6.5 Pasteur（帕斯特）发现对映异构体6.6 用于确定构型的次序规则6.7 对映异构体和非对映异构体6.8 内消旋化合物6.9 含有两个以上立体中心的分子6.10 手性环境6.11 同分异构现象的简要回顾6.12 自然界中的手性链接手性药小结关键词习题第7章 卤代烃7.1 卤代烃的命名7.2 卤代烃的制备7.3 卤代烃的反应：格利雅试剂7.4 亲核取代反应7.5 SN2反应7.6 SN1反应7.7 消除：E2反应7.8 消除：E1反应7.9 反应活性小结：SN1，SN2，E1，E27.10 活性生物体中的取代反应链接天然有机卤化物小结关键词反应小结习题第8章 醇、酚、醚8.1 醇、酚、醚的命名8.2 醇、酚、醚的性质：氢键8.3 醇和酚的性质：酸性8.4 醇的合成8.5 醇的反应8.6 酚的合成与反应8.7 醚的合成与反应8.8 环氧化物8.9 硫醇和硫化物链接三嗪除草剂在农田中的应用小结关键词反应小结习题第9章 醛和酮：亲核加成反应9.1 羰基的化学特性9.2 醛和酮的命名9.3 醛和酮的合成9.4 醛的氧化9.5 醛和酮的亲核加成反应9.6 还原9.7 水的亲核加成：水合9.8 醇的亲核加成：缩醛的形成9.9 半缩醛和缩醛在自然界和实验室的重要性9.10 胺加成形成亚胺9.11 格利雅试剂的亲核加成：醇的形成9.12 共轭加成反应链接用于控制昆虫的羰基化合物小结关键词反应小结习题第10章 羧酸及其衍生物10.1 羧酸及其衍生物的命名10.2 羧酸及其衍生物的存在和性质10.3 羧酸的酸性10.4 羧酸的合成10.5 酰基的亲核取代反应10.6 四面体中间体10.7 化学反应总览10.8 羧酸的反应10.9 酰卤的化学性质10.10 酸酐的化学性质10.11 酯的化学性质10.12 酰胺的化学性质10.13 腈的化学性质10.14 源于羰基化合物的聚合物：聚酰胺和聚酯10.15 有机合成中的酶链接β-内酰胺抗生素——Ⅰ小结关键词反应小结习题第11章 羰基的α-取代反应及缩合反应11.1 酮式-烯醇式互变异构现象11.2 烯醇的反应：α-取代反应机理11.3 醛和酮的α-卤代11.4 α氢原子的酸性：烯醇离子的形成11.5 烯醇离子的反应性11.6 烯醇离子的烷基化11.7 烯醇离子烷基化与现代医学开端11.8 羰基缩合反应11.9 醛和酮的缩合：羟醛缩合反应11.10 羟醛产物的脱水：烯酮的合成11.11酯的缩合：Claisen缩合反应11.12 生物学的羰基反应链接β-内酰胺抗生素——Ⅱ小结关键词反应小结习题第12章 胺12.1 胺的命名12.2 胺的结构和性质12.3 胺的碱性12.4 胺的合成12.5 胺的反应12.6 杂环胺12.7 生物碱：天然存在的胺链接一鸦片和安眠药小结关键词反应小结习题链接二化学反应的相互关联第13章 结构测定13.1 电磁辐射：常用的结构探测器13.2 X射线晶体学13.3 质谱13.4 紫外光谱13.5 紫外光谱解释：共轭效应13.6 有机分子的红外光谱13.7 核磁共振谱13.8 核磁共振吸收的属性13.9 化学位移13.10 1H核磁共振谱的化学位移13.11 1H核磁共振谱的积分：氢质子计算13.12 1H核磁共振谱的自旋裂分13.13 1H核磁共振谱的应用13.14 13C核磁共振谱链接磁共振成像（MRI）小结关键词习题第14章 生物分子：糖类化合物14.1 糖的分类14.2 单糖的构型：费歇尔投影式14.3 D型、L型-糖14.4 醛糖的构型14.5 单糖的环状结构：半缩醛式结构14.6 单糖的差向异构体：变旋现象14.7 单糖的反应14.8 双糖14.9 多糖14.10 其他重要的糖类14.11 细胞表面的糖类与糖类疫苗14.12 植物：石油的替代物？链接甜味剂小结关键词习题第15章 生物分子：氨基酸、多肽和蛋白质15.1 氨基酸的结构15.2 等电点15.3 肽的实验室合成15.4 天然合成多肽15.5 肽中的共价键15.6 多肽结构的测定：氨基酸分析15.7 多肽的测序：Edman降解法15.8 蛋白质的分类15.9 蛋白质的结构15.10酶15.11酶的反应机理与柠檬酸合成酶链接除杂草而非农作物：选择性途径小结关键词习题第16章 生物分子：脂类与核酸16.1 脂类16.2 脂肪和油16.3 肥皂16.4 磷脂16.5 类固醇16.6 抑制素类药物的化学16.7 核酸与核苷酸16.8 DNA的结构16.9 DNA中的碱基配对：Watson-Crick模型16.10 核酸与遗传16.11 DNA的复制16.12 RNA的结构与合成：转录作用16.13 RNA和蛋白质的生物合成：翻译作用16.14 DNA的测序16.15 聚合酶链式反应16.16 RNA：打破常规的例证链接DNA指纹识别小结关键词习题第17章 新陈代谢中的有机化学17.1 ATP：生化反应的能量流17.2 脂肪的分解代谢：β-氧化途径17.3 糖代谢:糖酵解17.4 三羧酸循环17.5 蛋白质代谢：转氨基作用17.6 代谢途径中的有机化学：小结链接凭借代谢途径实施生物治理小结关键词习题附录A多官能团有机化合物的命名附录B术语表附录C各章中部分习题的答案常见官能团的结构

章节摘录

插图：第1章　结构和成键，酸和碱有机化学就在我们身边。有机分子的反应和相互作用让我们观察到五彩缤纷的世界，同时也带给我们战争和恐惧。有机化学是盛着我们外带咖啡的杯子，是把我们从沉睡中唤醒的咖啡因。有机化学提供治病、保护农作物及清洗衣服的分子。任何对生活和有生命事物怀有好奇心的人都应该对有机化学有一基本的了解。有机化学的建立要追溯到18世纪中期，那时化学家注意到了从生命体中得到的化合物与从矿物中得到的化合物之问的不可解释的差异。从植物和动物体中得到的化合物通常难以分离和纯化，即使是纯的，也难以处理，比从矿物中得到的化合物容易分解。1770年，瑞典化学家TorbernBergman首次表述了“有机”（organic）和“无机”（inorganic）物质之间的这一差异，很快便出现了有机化学（organicchemistry）这一术语，意指来自于生命有机体的化合物的化学。对那时的很多化学家来说，对有机和无机化合物之问行为差异的唯一解释是：由于有机化合物起源于生命体，因而容纳了一种不可定义的“生命力”。然而，随着时间的推移，逐渐清楚：有机化合物就像无机化合物一样可以在实验室里制造。例如，1828年FriedrichWohler（维勒）发现“无机”盐氰酸铵能够转化为尿素一一种从尿中分离出的“有机”化合物。到19世纪中期，大量的证据与生命力理论相悖，已经很明朗：相同的基本科学原理适用于所有的化合物。有机化合物的唯一特征是都含有碳元素（图1.1）。

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《有机化学基础(第6版)》：清华大学出版社。

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